Genial nota de Silent Circle: Why can’t email be secure? que explica excelentemente bien porque el email no es considerado seguro actualmente y, básicamente, tiene que ver con su diseño original y el aumento de poder de procesamiento:
Como se puede ver, la seguridad de correo electrónico se ha vuelto más compleja de lo que solía ser. En el pasado, con "asegurar" el cuerpo del mensaje era suficiente. Las herramientas y técnicas utilizadas para el espionaje no tenían una escala lo suficientemente grande como para permitir que los metadatos sean útiles. Con la intervención de los proveedores de la red troncal de Internet, los espías pueden ver todo el tráfico en Internet. Los días en los que era posible que dos personas tengan una conversación realmente privada por correo electrónico, si es que alguna vez existieron, son pasado.
Y es interesante porque esto se relaciona de forma directa con la forma de establecer relaciones entre los POI y cualquier otra persona, cuando eso lo agregás a bases externas y decidís que querés saber el contenido de una charla... tu poder de procesamiento te permite destruir las capas de seguridad. Buena nota en serio.